Разделы сайта
Выбор редакции:
- Андрей Фурсов «Вперед, к победе!
- Сравнительный оборот с союзом «чем …, тем …» с примерами
- Уральские рабочие в армии колчака
- Профильные смены в детских лагерях
- История римской империи от начала до конца кратко, годы существования, интересные факты
- Модель Вселеной. Стационарная Вселенная. Размер вселенной Космологическая модель ранней вселенной эра излучения
- Царь — колокол и его плохая карма — интересные факты
- «Очарованный странник Краткое содержание очарованный странник
- Значение слова биосинтез Новый толково-словообразовательный словарь русского языка, Т
- Поэзия бодлера. Бодлер шарль пьер. Стихи и музыка
Реклама
В чем растворимы липиды. Липиды (Жиры) |
Липиды являются производными жирных кислот, спиртов, построенных с помощи сложноэфирной связи. В липидах также встречается простая эфирная связь, фосфоэфирная связь, гликозидная связь. Липидами называют сложную смесь органических соединений с близкими физико-химическими свойствами. Липиды нерастворимы в воде (гидрофобны), но хорошо растворимы в органических растворителях (бензине, хлороформе). Различают липиды растительного происхождения и животного происхождения. В растениях накапливается в семенах и плодах, больше всего в орехах (до 60 %). У животных липиды концентрируются в подкожных, мозговой, нервных тканях. В рыбе содержится 10-20 % , в мясе свинины до 33 %, в мясе говядины 10 % липидов. По строению липиды разделяют на две группы: - простые липиды - сложные липиды . К простым липидам относят сложные (жир и масло) или простые (воск) эфиры высших жирных кислот и спиртов. Строение жиров и масел можно представить общей формулой: СН 2 - О – СО - R 1 СН – О - СО – R 2 СН 2 - О – СО - R 3 Где: радикалы жирных кислот - R 1 , R 2 , R 3. Сложные липиды имеют в своем составе соединения, содержащие атомы азота, серы, фосфора. В эту группу относят фосфолипиды. Они представлены фосфотидной кислотой , которая содержат только фосфорную кислоту, занимающую место одного из остатков жирных кислот, и фосфолипидами, в состав которых входят три азотистых основания. Азотистые основания присоединяются к остатку фосфорной кислоты у фосфотидной кислоты. Фосфотидилэтаноламин содержит азотистое основание этаноламин НО - СН 2 – СН 2 - NH 2 . Фосфотидилхолин содержит азотистое основание холин [НО- СН 2 – (СН 3) 3 N]+(ОН), это вещество называют лецитин. Фосфотидилсерин содержит аминокислоту серин НО- СН(NH 2) – СООН. Сложные липиды содержат остатки углеводов – гликолипиды , остатки белков – липопротеиды , спирт сфингозин (вместо глицерина) содержат сфинголипиды . Гликолипиды выполняют структурные функции, входят в состав клеточных мембран, в состав клейковины зерна. Чаще всего в составе гликолипидов встречаются моносахариды D- галактоза, D – глюкоза. Липопротеиды входят в состав клеточных мембран, в протоплазму клеток, влияют на обмен веществ. Сфинголипиды участвуют в деятельности центральной нервной системы. При нарушении обмена и функционирования сфинголипидов развиваются нарушения в деятельности центральной нервной системы. Наиболее распространены простые липиды – ацилглицнриды. В состав ацилглицеридов входят спирт глицерин и высокомолекулярные жирные кислоты. Наиболее распространены среди жирных кислот насыщенные кислоты (не содержащие кратных связей) пальмитиновая (С 15 Н 31 СООН) и стеариновая (С 17 Н 35 СООН) кислоты и ненасыщенные кислоты (содержащие кратные связи): олеиновая с одной двойной связью (С 17 Н 33 СООН), линолевая с двумя кратными связями (С 17 Н 31 СООН), линоленовая с тремя кратными связями (С 17 Н 29 СООН). Среди простых липидов главным образом встречаются триацилглицериды (содержат три одинаковых или различных остатка жирных кислот). Однако простые липиды могут быть представлены в виде диацилглицеридов и моноацилглицеридов. В составе жиров преимущественно находятся насыщенные жирные кислоты. Жиры имеют твердую консистенцию и повышенную температуру плавления. Содержатся преимущественно в липидах животного происхождения. Масла содержат в основном ненасыщенные жирные кислоты, имеют жидкую консистенцию и низкую температуру плавления. Содержатся в липидах растительного происхождения. Восками называют сложные эфиры, в состав которых входит один высокомолекулярный одноатомный спирт с 18 - 30 атомами углерода, и одна высокомолекулярная жирная кислота с 18 – 30 атомами углерода. Воска встречаются в растительном мире. Воск покрывает очень тонким слоем листья, плоды, предохраняя их от переувлажнения, высыхания, воздействия микроорганизмов. Содержание воска невелико и составляет 0,01 - 0,2 %. Среди сложных липидов распространены фосфолипиды. В составе фосфолипидов имеются заместители двух типов: гидрофильные и гидрофобные. Гидрофобными выступают радикалы жирных кислот, а гидрофильными - остатки фосфорной кислоты и азотистые основания. Фосфолипиды участвуют в построении мембран клетки, регулируют поступление в клетку питательных веществ. При извлечении липидов из масличного сырья в масло переходят различные жирорастворимые соединения: фосфолипиды, пигменты, жирорастворимые витамины, стеролы и стерины. Извлекаемая смесь называется «сырой жир». При очистке (рафинировании) растительных масел практически все компоненты, сопутствующие маслам удаляются, что значительно снижает пищевую ценность масла. Из жирорастворимых пигментов следует отметить группу каротиноидов – предшественников витамина А. По химической природе это углеводороды. Это вещества красно-оранжевого цвета. Хлорофилл – зеленый краситель растений. Стероиды это циклические соединения, имеющие структуру пергидроциклопентанофенантрена. Из стероидов большое влияние на человека оказывает холистерин. Он участвует в обмене гормонов, желчных кислот. ЛИПИДЫ - это разнородная группа природных соединений, полностью или почти полностью нерастворимых в воде, но растворимых в органических растворителях и друг в друге, дающих при гидролизе высокомолекулярные жирные кислоты. В живом организме липиды выполняют разнообразные функции. Биологические функции липидов: 1) СтруктурнаяСтруктурные липиды образуют сложные комплексы с белками и углеводами, из которых построены мембраны клетки и клеточных структур, участвуют в разнообразных процессах, протекающих в клетке. 2) Запасная (энергетическая)Запасные липиды (в основном жиры) являются энергетическим резервом организма и участвуют в обменных процессах. В растениях они накапливаются главным образом в плодах и семенах, у животных и рыб - в подкожных жировых тканях и тканях, окружающих внутренние органы, а также печени, мозговой и нервной тканях. Содержание их зависит от многих факторов (вида, возраста, питания и т. д.) и в отдельных случаях составляет 95-97% всех выделяемых липидов. Калорийность углеводов и белков: ~ 4 ккал/грамм. Калорийность жира: ~ 9 ккал/грамм. Преимуществом жира как энергетического резерва, в отличие от углеводов, является гидрофобность – он не связан с водой. Это обеспечивает компактность жировых запасов - они хранятся в безводной форме, занимая малый объем. В среднем, у человека запас чистых триацилглицеринов составляет примерно 13 кг. Этих запасов могло бы хватить на 40 дней голодания в условиях умеренной физической нагрузки. Для сравнения: общие запасы гликогена в организме – примерно 400 гр.; при голодании этого количества не хватает даже на одни сутки. 3) ЗащитнаяПодкожные жировые ткани предохраняют животных от охлаждения, а внутренние органы - от механических повреждений. Образование запасов жира в организме человека и некоторых животных рассматривается как приспособление к нерегулярному питанию и к обитанию в холодной среде. Особенно большой запас жира у животных, впадающих в длительную спячку (медведи, сурки) и приспособленных к обитанию в условиях холода (моржи, тюлени). У плода жир практически отсутствует, и появляется только перед рождением. Особую группу по своим функциям в живом организме составляют защитные липиды растений - воски и их производные, покрывающие поверхность листьев, семян и плодов. 4) Важный компонент пищевого сырьяЛипиды являются важным компонентом пищи, во многом определяя ее пищевую ценность и вкусовое достоинство. Исключительно велика роль липидов в разнообразных процессах пищевой технологии. Порча зерна и продуктов его переработки при хранении (прогоркание) в первую очередь связана с изменением его липидного комплекса. Липиды, выделенные из ряда растений и животных, - основное сырье для получения важнейших пищевых и технических продуктов (растительного масла, животных жиров, в том числе сливочного масла, маргарина, глицерина, жирных кислот и др.). 2 Классификация липидовОбщепринятой классификации липидов не существует. Наиболее целесообразно классифицировать липиды в зависимости от их химической природы, биологических функций, а также по отношению к некоторым реагентам, например, к щелочам. По химическому составу липиды обычно делят на две группы: простые и сложные. Простые липиды – сложные эфиры жирных кислот и спиртов. К ним относятся жиры , воски и стероиды . Жиры – эфиры глицерина и высших жирных кислот. Воски – эфиры высших спиртов алифатического ряда (с длинной углеводной цепью 16-30 атомов С) и высших жирных кислот. Стероиды – эфиры полициклических спиртов и высших жирных кислот. Сложные липиды – помимо жирных кислот и спиртов содержат другие компоненты различной химической природы. К ним относятся фосфолипиды и гликолипиды . Фосфолипиды – это сложные липиды, в которых одна из спиртовых групп связана не с ЖК, а с фосфорной кислотой (фосфорная кислота может быть соединена с дополнительным соединением). В зависимости от того, какой спирт входит в состав фосфолипидов, они подразделяются на глицерофосфолипиды (содержат спирт глицерин) и сфингофосфолипиды (содержат спирт сфингозин). Гликолипиды – это сложные липиды, в которых одна из спиртовых групп связана не с ЖК, а с углеводным компонентом. В зависимости от того, какой углеводный компонент входит в состав гликолипидов, они подразделяются на цереброзиды (в качестве углеводного компонента содержат какой-либо моносахарид, дисахарид или небольшой нейтральный гомоолигосахарид) и ганглиозиды (в качестве углеводного компонента содержат кислый гетероолигосахарид). Иногда в самостоятельную группу липидов (минорные липиды ) выделяют жирорастворимые пигменты, стерины, жирорастворимые витамины. Некоторые из этих соединений могут быть отнесены к группе простых (нейтральных) липидов, другие - сложных. По другой классификации липиды в зависимости от их отношения к щелочам делят на две большие группы: омыляемые и неомыляемые . К группе омыляемых липидов относятся простые и сложные липиды, которые при взаимодействии со щелочами гидролизуются с образованием солей высокомолекулярных кислот, получивших название «мыла». К группе неомыляемых липидов относятся соединения, не подвергающиеся щелочному гидролизу (стерины, жирорастворимые витамины, простые эфиры и т. д.). По своим функциям в живом организме липиды делятся на структурные, запасные и защитные. Структурные липиды - главным образом фосфолипиды. Запасные липиды - в основном жиры. Защитные липиды растений - воски и их производные, покрывающие поверхность листьев, семян и плодов, животных – жиры. ЖИРЫ Химическое название жиров - ацилглицерины. Это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. "Ацил-" - это означает "остаток жирных кислот". В зависимости от количества ацильных радикалов жиры разделяются на моно-, ди- и триглицериды. Если в составе молекулы 1 радикал жирных кислот, то жир называется МОНОАЦИЛГЛИЦЕРИНОМ. Если в составе молекулы 2 радикала жирных кислот, то жир называется ДИАЦИЛГЛИЦЕРИНОМ. В организме человека и животных преобладают ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНЫ (содержат три радикала жирных кислот). Три гидроксила глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами: Природные жиры содержат главным образом смешанные триглице-риды, включающие остатки различных кислот. Так как спирт во всех природных жирах один и тот же - глицерин, наблюдаемые между жирами различия обусловлены исключительно составом жирных кислот. В жирах обнаружено свыше четырехсот карбоновых кислот различного строения. Однако большинство из них присутствует лишь в незначительном количестве. Кислоты, содержащиеся в природных жирах, являются монокарбоновыми, построены из неразветвленных углеродных цепей, содержащих четное число углеродных атомов. Кислоты, содержащие нечетное число атомов углерода, имеющие разветвленную углеродную цепочку или содержащие циклические фрагменты, присутствуют в незначительных количествах. Исключение составляют изовалериановая кислота и ряд циклических кислот, содержащихся в некоторых весьма редко встречающихся жирах. Наиболее распространенные в жирах кислоты содержат от 12 до 18 атомов углерода, они часто называются жирными кислотами. В состав многих жиров входят в небольшом количестве низкомолекулярные кислоты (С 2 -С 10). Кислоты с числом атомов углерода выше 24 присутствуют в восках. В состав глицеридов наиболее распространенных жиров в значительном количестве входят ненасыщенные кислоты, содержащие 1-3 двойные связи: олеиновая, линолевая и линоленовая. В жирах животных присутствует арахидоновая кислота, содержащая четыре двойные связи, в жирах рыб и морских животных обнаружены кислоты с пятью, шестью и более двойными связями. Большинство ненасыщенных кислот липидов имеет цис-конфигурацию, двойные связи у них изолированы или разделены метиленовой (-СН 2 -) группой. Из всех непредельных кислот, содержащихся в природных жирах, наиболее распространена олеиновая кислота. В очень многих жирах олеиновая кислота составляет больше половины от общей массы кислот, и лишь в немногих жирах ее содержится меньше 10%. Две другие непредельные кислоты - линолевая и линоленовая - также очень широко распространены, хотя они присутствуют в значительно меньшем количестве, чем олеиновая кислота. В заметных количествах линолевая и линоленовая кислоты содержатся в растительных маслах; для животных организмов они являются незаменимыми кислотами. Из предельных кислот пальмитиновая кислота почти так же широко распространена, как и олеиновая. Она присутствует во всех жирах, причем некоторые содержат ее 15-50% от общего содержания кислот. Широко распространены стеариновая и миристиновая кислоты. Стеариновая кислота содержится в большом количестве (25% и более) только в запасных жирах некоторых млекопитающих (например, в овечьем жире) и в жирах некоторых тропических растений, например в масле какао. Целесообразно разделять кислоты, содержащиеся в жирах, на две категории: главные и второстепенные кислоты. Главными кислотами жира считаются кислоты, содержание которых в жире превышает 10%. Физические свойства жиров Как правило, жиры не выдерживают перегонки и разлагаются, даже если их перегоняют при пониженном давлении. Температура плавления, а соответственно и консистенция жиров зависят от строения кислот, входящих в их состав. Твердые жиры, т. е. жиры, плавящиеся при сравнительно высокой температуре, состоят преимущественно из глицеридов предельных кислот (стеариновая, пальмитиновая), а в маслах, плавящихся при более низкой температуре и представляющих собой густые жидкости, содержатся значительные количества глицеридов непредельных кислот (олеиновая, линолевая, ли-ноленовая). Так как природные жиры представляют собой сложные смеси смешанных глицеридов, они плавятся не при определенной температуре, а в определенном температурном интервале, причем предварительно они размягчаются. Для характеристики жиров применяется, как правило, температура затвердевания, которая не совпадает с температурой плавления - она несколько ниже. Некоторые природные жиры - твердые вещества; другие же - жидкости (масла). Температура затвердевания изменяется в широких пределах: -27 °С у льняного масла, -18 °С у подсолнечного, 19-24 °С у коровьего и 30-38 °С у говяжьего сала. Температура затвердевания жира обусловлена характером составляющих его кислот: она тем выше, чем больше содержание предельных кислот. Жиры растворяются в эфире, полигалогенопроизводных, в сероуглероде, в ароматических углеводородах (бензоле, толуоле) и в бензине. Твердые жиры трудно растворимы в петролейном эфире; нерастворимы в холодном спирте. Жиры нерастворимы в воде, однако они могут образовывать эмульсии, которые стабилизируются в присутствии таких поверхностно-активных веществ (эмульгаторов), как белки, мыла и некоторые сульфокислоты, главным образом в слабощелочной среде. Природной эмульсией жира, стабилизированной белками, является молоко. Химические свойства жиров Жиры вступают во все химические реакции, характерные для сложных эфиров, однако в их химическом поведении имеется ряд особенностей, связанных со строением жирных кислот и глицерина. Среди химических реакций с участием жиров выделяют несколько типов превращений. Липидами называют сложную смесь органических соединений с близкими физико-химическими свойствами, которые содержатся в растениях, животных и микроорганизмах. Их общими признаками являются: нерастворимость в воде (гидрофобность) и хорошая растворимость в органических растворителях (бензине, диэтиловом эфире, хлороформе и др.). Липиды широко распространены в природе. Вместе с белками и углеводами они составляют основную массу органических веществ всех живых организмов, являясь обязательным компонентом каждой клетки. Липиды - важнейший компонент пищи, во многом определяет ее пищевую ценность и вкусовое достоинство. В растениях они накапливаются главным образом в семенах и плодах. Содержание в них липидов зависит не только от индивидуальных особенностей растений, но и от сорта, места и условий произрастания. У животных и рыб липиды концентрируются в подкожных жировых тканях, в брюшной полости и тканях, окружающих многие важные органы (сердце, почки), а также в мозговой и нервной тканях. Особенно много липидов в подкожной жировой ткани китов (25-30 % от их массы), тюлений и других морских животных. У наземных животных содержание липидов сильно колеблется от 33,3% (мясная свинина), 16,0% (говядина) до 3,0% (поросята) и 2,0 % (телятина); в тушке рыб (угорь) может достигать 30 %, сельди - 7,0-19,5, у трески - 0,6 %; в молоке животных: оленя - 17-18 %, козы - 5,0, коровы - 3,5-4,0 %. По химическому строению липиды отличаются большим разнообразием. Молекулы их построены из различных структурных компонентов, в состав которых входят спирты и высокомолекулярные кислоты, а в состав отдельных групп липидов могут также входить остатки фосфорной кислоты, углеводов, азотистых оснований и другие компоненты, связанные между собой различными связями. Липиды часто делят на две группы: простые и сложные. Простые липиды. Молекула простых липидов не содержит атомов азота, фосфора, серы. К ним относят производные одноатомных (высших с 14-22 атомами углерода) карбоновых кислот и одно - и многоатомных спиртов (в первую очередь трехатомного спирта - глицерина). Наиболее важными и pacпpoстраненными представителями простых липидов являются ацилглицерины. Широко распространены воски. Ацилглицерины (глицериды) - сложные эфиры глицерина высокомолекулярных карбоновых кислот. Они составляют ocновную массу липидов (иногда до 95-96 %) и именно их называют маслами и жирами. В состав жиров входят в основном триацилглицерины (три глицериды), но присутствуют ди - и моноацилглицерины. Одним, из структурных компонентов всех ацилглицеринов является глицерин, поэтому свойства конкретных масел определяются составом жирных кислот, участвующих в построении их молекул и положением (1, 2,3), которое занимают остатки (ацилы) этих кислот в молекулах ацилглицеринов. В жирах и маслах обнаружено до 300 карбоновых кислот различного строения, однако большинство из них присутствует в небольшом количестве. Наиболее распространенные (их 5-6) растений, животных и рыб встречаются, как правило, в незначительном количестве (исключение - рицинолевая кислота в касторовом масле). Природные жиры содержат главным образом триацилглицерины, в состав которых входят остатки различных кислот: насыщенных и ненасыщенных. В природных растительных триацилглицеринах положения 1 и 3 (см. формулу) заняты предпочтительно остатками насыщенных кислот, 2 - ненасыщенной. В животных жирах картина бывает обратная. Разнообразие триацилглицеринов связано с различным строением и положением (1, 2,3) остатков жирных кислот в молекулах триацилглицеринов. Положение остатков жирных кислот в ацилглицеринах существенно влияет на их физико-химические свойства. Ацилглицерины - жидкости или твердые вещества с низкими (до 40°С) температурами плавления и довольно высокими температурами кипения, с повышенной вязкостью ("маслообразные"), без цвета и запаха, легче воды, нелетучие. Относительно высокие температуры кипения жиров позволяют жарить на них пищу, так как жиры не испаряются со сковороды, а низкие температуры плавления создают приятное ощущение во рту. Они как указывалось, хорошо растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. В твердом состоянии триацилглицерины существуют в нескольких кристаллических формах (поли морфизм). Восками называют сложные эфиры высокомолекулярных одно основных карбоновых кислот и одноосновных высокомолекулярных (с 18-30 атомами углерода) спиртов, входящие в состав липидов. Они широко распространены в природе, покрывая тонким слоем листья, стебли, плоды растений, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов. Содержание их в зерне и плодах невелико. В оболочках семян подсолнечника содержится 0,2 % восков от массы оболочки, в семена сои - 0,01, риса - 0,05 %. Сложные липиды. Наиболее важная и распространенна группа сложных липидов - фосфолипиды. Молекула их построена из остатков спиртов, высокомолекулярных жирных кислофосфорной кислоты, азотистых оснований. В молекуле фосфолипидов имеются группировки двух типов: гидрофильные и гидрофобные. В качестве гидрофильных (полярных) группировок выступают остатки фосфорной кислоты и азотистого основания, гидрофобных (неполярных) - углеводородные радикалы ("хвосты", рис.7). Фосфолипиды - обязательный компонент клеток. Вместе с белками и углеводами фосфолипиды участвуют в построении мембран (перегородок) клеток и субклеточных структур (органелл), выполняя роль несущих конструкций мембран. Фосфолипиды, выделенные в качестве побочных продуктов при получении масел, - хорошие эмульгаторы. Они применяются в хлебопекарной и кондитерской промышленностях, при производстве маргариновой продукции. В состав простых и сложных липидов могут входить гликолипиды, содержащие в качестве структурных компонентов углеводные фрагменты (обычно остатки галактозы, глюкозы, маннозы). По своим функциям, которые выполняют липиды в организме, их часто делят на две группы: запасные и структурные. Это деление условное, но оно широко применяется. Отдельные авторы, подчеркивая защитные функции липидов, выделяют их в особую группу. Запасные липиды, в основном ацилглицерины, обладают высокой калорийностью, являются энергетическим резервом организма и используются им при недостатке питания и заболеваниях. Следовательно, запасные липиды являются защитными веществами, помогающими организму переносить неблагоприятное воздействие внешней среды. Большая часть (до 90 %) растений содержит запасные липиды главным образом в семенах. У животных и рыб они, концентрируясь в подкожной жировой ткани, защищают организм от травм. В растениях и у животных опасные липиды являются основной по массе группой липидов (иногда до 95-96 %) и относительно легко извлекаются из жиросодержащего материала ("свободные липиды"). Воски, которые выполняют защитные функции, могут быть условно отнесены к защитным липидам. Структурные липиды (в первую очередь фосфолипиды) образуют сложные комплексы с белками (липопротеиды), углеводами, из которых построены мембраны клеток и клеточных структур, они участвуют в разнообразных и сложных процессах, протекающих в клетках. По массе структурные липиды составляют значительно меньшую группу липидов (в масличных семенах 3-5 %). Это трудно извлекаемые "связанные" и "прочносвязанные" липиды. Для извлечения липидов необходимо предварительно разрушить их связь с белками, углеводами и другими компонентами клетки. При выделении липидов из масличного сырья в масло переходит большая группа сопутствующих им жирорастворимых веществ: стероиды, пигменты, жирорастворимые витамины и некоторые другие соединения. Извлекаемая из природных объектов смесь, которая состоит из липидов и растворенных в них соединений, получила название "сырого" жира. Вещества, сопутствующие липидам и входящие в состав "сырого" жира, играют большую роль в пищевой технологии, влияют на пищевую и физиологическую ценность полученных продуктов питания. Некоторые из этих соединений рассмотрим подробнее. Среди жирорастворимых природных пигментов наиболее распространены каротиноиды и хлорофиллы. В хлопковых семенах содержится пигмент госсипол. Госсипол и продукты его превращения окрашивают хлопковые. масла в темно-желтый или коричневый цвет. Каротиноиды - растительные красно-желтые пигменты, обеспечивающие окраску ряда жиров, овощей и фруктов, яичного желтка и других продуктов. Это углеводороды состава С40Н56, каротины и их кислородсодержащие производные. Среди них необходимо отметить р-каротин. Помимо красящих свойств отдельные каротиноиды обладают провитаминными свойствами, так как они, распадаясь в живом организме, превращаются в витамин А. Каротиноиды, выделенные из моркови, плодов шиповника, а также полученные микробиологическим и синтетическим путем, применяют для окраски пищевых продуктов. Они устойчивы к изменению рН среды, но легко окисляются под действием света, кислорода воздуха, других окислителей. Другой группой природных жирорастворимых пигментов, придающих зеленую окраску маслам и жирам, а также многим овощам (лук, салат, укроп и т.д.), являются хлорофиллы. Кратко остановимся на стероидах, которые также содержатся в "сыром" жире. Они широко распространены в природе, многочислены (до 20 тыс. соединений) и выполняют разнообразные функции в организме. Все стероиды - производные циклопента-пергидрофенантрена; общий скелет стероидов имеет следующий вид (X - ОН, OR): Из них выделим две группы: высокомолекулярные циклические спирты - стерины и их сложные эфиры. В молекуле стеринов у 3-го атома углерода (С-3) находится гидроксильная (-ОН) группа и у 17-го атома углерода (С-17) - разветвленная углеродная цепь (3-й и 17-й атомы обведены кружочками). Стерины нерастворимы в воде и хорошо растворимы в жирах. Несмотря на невысокое содержание, стерины и их произвольные играют исключительно важную роль в жизни живых организмов. В виде сложных комплексов с белками они входят в состав протоплазмы и мембран, регулируют обмен веществ а клетке. Один из наиболее распространенных стеринов - холестерин. Он обнаружен во всех животных липидах, в крови и яичном желтке и отсутствует или присутствует в незначительном количестве в липидах растений. Холестерин является структурным компонентом клетки, участвует в обмене желчных кислот, гормонов. 70-80 % холестерина от его общего содержания в организме человека (250 г на 65 кг массы тела) ЛИПИДЫ - это разнородная группа природных соединений, полностью или почти полностью нерастворимых в воде, но растворимых в органических растворителях и друг в друге, дающих при гидролизе высокомолекулярные жирные кислоты. В живом организме липиды выполняют разнообразные функции. Биологические функции липидов: 1) СтруктурнаяСтруктурные липиды образуют сложные комплексы с белками и углеводами, из которых построены мембраны клетки и клеточных структур, участвуют в разнообразных процессах, протекающих в клетке. 2) Запасная (энергетическая)Запасные липиды (в основном жиры) являются энергетическим резервом организма и участвуют в обменных процессах. В растениях они накапливаются главным образом в плодах и семенах, у животных и рыб - в подкожных жировых тканях и тканях, окружающих внутренние органы, а также печени, мозговой и нервной тканях. Содержание их зависит от многих факторов (вида, возраста, питания и т. д.) и в отдельных случаях составляет 95-97% всех выделяемых липидов. Калорийность углеводов и белков: ~ 4 ккал/грамм. Калорийность жира: ~ 9 ккал/грамм. Преимуществом жира как энергетического резерва, в отличие от углеводов, является гидрофобность – он не связан с водой. Это обеспечивает компактность жировых запасов - они хранятся в безводной форме, занимая малый объем. В среднем, у человека запас чистых триацилглицеринов составляет примерно 13 кг. Этих запасов могло бы хватить на 40 дней голодания в условиях умеренной физической нагрузки. Для сравнения: общие запасы гликогена в организме – примерно 400 гр.; при голодании этого количества не хватает даже на одни сутки. 3) ЗащитнаяПодкожные жировые ткани предохраняют животных от охлаждения, а внутренние органы - от механических повреждений. Образование запасов жира в организме человека и некоторых животных рассматривается как приспособление к нерегулярному питанию и к обитанию в холодной среде. Особенно большой запас жира у животных, впадающих в длительную спячку (медведи, сурки) и приспособленных к обитанию в условиях холода (моржи, тюлени). У плода жир практически отсутствует, и появляется только перед рождением. Особую группу по своим функциям в живом организме составляют защитные липиды растений - воски и их производные, покрывающие поверхность листьев, семян и плодов. 4) Важный компонент пищевого сырьяЛипиды являются важным компонентом пищи, во многом определяя ее пищевую ценность и вкусовое достоинство. Исключительно велика роль липидов в разнообразных процессах пищевой технологии. Порча зерна и продуктов его переработки при хранении (прогоркание) в первую очередь связана с изменением его липидного комплекса. Липиды, выделенные из ряда растений и животных, - основное сырье для получения важнейших пищевых и технических продуктов (растительного масла, животных жиров, в том числе сливочного масла, маргарина, глицерина, жирных кислот и др.). 2 Классификация липидовОбщепринятой классификации липидов не существует. Наиболее целесообразно классифицировать липиды в зависимости от их химической природы, биологических функций, а также по отношению к некоторым реагентам, например, к щелочам. По химическому составу липиды обычно делят на две группы: простые и сложные. Простые липиды – сложные эфиры жирных кислот и спиртов. К ним относятся жиры , воски и стероиды . Жиры – эфиры глицерина и высших жирных кислот. Воски – эфиры высших спиртов алифатического ряда (с длинной углеводной цепью 16-30 атомов С) и высших жирных кислот. Стероиды – эфиры полициклических спиртов и высших жирных кислот. Сложные липиды – помимо жирных кислот и спиртов содержат другие компоненты различной химической природы. К ним относятся фосфолипиды и гликолипиды . Фосфолипиды – это сложные липиды, в которых одна из спиртовых групп связана не с ЖК, а с фосфорной кислотой (фосфорная кислота может быть соединена с дополнительным соединением). В зависимости от того, какой спирт входит в состав фосфолипидов, они подразделяются на глицерофосфолипиды (содержат спирт глицерин) и сфингофосфолипиды (содержат спирт сфингозин). Гликолипиды – это сложные липиды, в которых одна из спиртовых групп связана не с ЖК, а с углеводным компонентом. В зависимости от того, какой углеводный компонент входит в состав гликолипидов, они подразделяются на цереброзиды (в качестве углеводного компонента содержат какой-либо моносахарид, дисахарид или небольшой нейтральный гомоолигосахарид) и ганглиозиды (в качестве углеводного компонента содержат кислый гетероолигосахарид). Иногда в самостоятельную группу липидов (минорные липиды ) выделяют жирорастворимые пигменты, стерины, жирорастворимые витамины. Некоторые из этих соединений могут быть отнесены к группе простых (нейтральных) липидов, другие - сложных. По другой классификации липиды в зависимости от их отношения к щелочам делят на две большие группы: омыляемые и неомыляемые . К группе омыляемых липидов относятся простые и сложные липиды, которые при взаимодействии со щелочами гидролизуются с образованием солей высокомолекулярных кислот, получивших название «мыла». К группе неомыляемых липидов относятся соединения, не подвергающиеся щелочному гидролизу (стерины, жирорастворимые витамины, простые эфиры и т. д.). По своим функциям в живом организме липиды делятся на структурные, запасные и защитные. Структурные липиды - главным образом фосфолипиды. Запасные липиды - в основном жиры. Защитные липиды растений - воски и их производные, покрывающие поверхность листьев, семян и плодов, животных – жиры. ЖИРЫ Химическое название жиров - ацилглицерины. Это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. "Ацил-" - это означает "остаток жирных кислот". В зависимости от количества ацильных радикалов жиры разделяются на моно-, ди- и триглицериды. Если в составе молекулы 1 радикал жирных кислот, то жир называется МОНОАЦИЛГЛИЦЕРИНОМ. Если в составе молекулы 2 радикала жирных кислот, то жир называется ДИАЦИЛГЛИЦЕРИНОМ. В организме человека и животных преобладают ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНЫ (содержат три радикала жирных кислот). Три гидроксила глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами: Природные жиры содержат главным образом смешанные триглице-риды, включающие остатки различных кислот. Так как спирт во всех природных жирах один и тот же - глицерин, наблюдаемые между жирами различия обусловлены исключительно составом жирных кислот. В жирах обнаружено свыше четырехсот карбоновых кислот различного строения. Однако большинство из них присутствует лишь в незначительном количестве. Кислоты, содержащиеся в природных жирах, являются монокарбоновыми, построены из неразветвленных углеродных цепей, содержащих четное число углеродных атомов. Кислоты, содержащие нечетное число атомов углерода, имеющие разветвленную углеродную цепочку или содержащие циклические фрагменты, присутствуют в незначительных количествах. Исключение составляют изовалериановая кислота и ряд циклических кислот, содержащихся в некоторых весьма редко встречающихся жирах. Наиболее распространенные в жирах кислоты содержат от 12 до 18 атомов углерода, они часто называются жирными кислотами. В состав многих жиров входят в небольшом количестве низкомолекулярные кислоты (С 2 -С 10). Кислоты с числом атомов углерода выше 24 присутствуют в восках. В состав глицеридов наиболее распространенных жиров в значительном количестве входят ненасыщенные кислоты, содержащие 1-3 двойные связи: олеиновая, линолевая и линоленовая. В жирах животных присутствует арахидоновая кислота, содержащая четыре двойные связи, в жирах рыб и морских животных обнаружены кислоты с пятью, шестью и более двойными связями. Большинство ненасыщенных кислот липидов имеет цис-конфигурацию, двойные связи у них изолированы или разделены метиленовой (-СН 2 -) группой. Из всех непредельных кислот, содержащихся в природных жирах, наиболее распространена олеиновая кислота. В очень многих жирах олеиновая кислота составляет больше половины от общей массы кислот, и лишь в немногих жирах ее содержится меньше 10%. Две другие непредельные кислоты - линолевая и линоленовая - также очень широко распространены, хотя они присутствуют в значительно меньшем количестве, чем олеиновая кислота. В заметных количествах линолевая и линоленовая кислоты содержатся в растительных маслах; для животных организмов они являются незаменимыми кислотами. Из предельных кислот пальмитиновая кислота почти так же широко распространена, как и олеиновая. Она присутствует во всех жирах, причем некоторые содержат ее 15-50% от общего содержания кислот. Широко распространены стеариновая и миристиновая кислоты. Стеариновая кислота содержится в большом количестве (25% и более) только в запасных жирах некоторых млекопитающих (например, в овечьем жире) и в жирах некоторых тропических растений, например в масле какао. Целесообразно разделять кислоты, содержащиеся в жирах, на две категории: главные и второстепенные кислоты. Главными кислотами жира считаются кислоты, содержание которых в жире превышает 10%. Физические свойства жиров Как правило, жиры не выдерживают перегонки и разлагаются, даже если их перегоняют при пониженном давлении. Температура плавления, а соответственно и консистенция жиров зависят от строения кислот, входящих в их состав. Твердые жиры, т. е. жиры, плавящиеся при сравнительно высокой температуре, состоят преимущественно из глицеридов предельных кислот (стеариновая, пальмитиновая), а в маслах, плавящихся при более низкой температуре и представляющих собой густые жидкости, содержатся значительные количества глицеридов непредельных кислот (олеиновая, линолевая, ли-ноленовая). Так как природные жиры представляют собой сложные смеси смешанных глицеридов, они плавятся не при определенной температуре, а в определенном температурном интервале, причем предварительно они размягчаются. Для характеристики жиров применяется, как правило, температура затвердевания, которая не совпадает с температурой плавления - она несколько ниже. Некоторые природные жиры - твердые вещества; другие же - жидкости (масла). Температура затвердевания изменяется в широких пределах: -27 °С у льняного масла, -18 °С у подсолнечного, 19-24 °С у коровьего и 30-38 °С у говяжьего сала. Температура затвердевания жира обусловлена характером составляющих его кислот: она тем выше, чем больше содержание предельных кислот. Жиры растворяются в эфире, полигалогенопроизводных, в сероуглероде, в ароматических углеводородах (бензоле, толуоле) и в бензине. Твердые жиры трудно растворимы в петролейном эфире; нерастворимы в холодном спирте. Жиры нерастворимы в воде, однако они могут образовывать эмульсии, которые стабилизируются в присутствии таких поверхностно-активных веществ (эмульгаторов), как белки, мыла и некоторые сульфокислоты, главным образом в слабощелочной среде. Природной эмульсией жира, стабилизированной белками, является молоко. Химические свойства жиров Жиры вступают во все химические реакции, характерные для сложных эфиров, однако в их химическом поведении имеется ряд особенностей, связанных со строением жирных кислот и глицерина. Среди химических реакций с участием жиров выделяют несколько типов превращений. Липиды, жиры и липоиды. Функции липидов Липиды (от греч. липос – жир) включают жиры и жироподобные вещества. Содержатся почти во всех клетках - от 3 до 15%, а в клетках подкожной жировой клетчатки их до 50 %. Особенно много липидов в печени, почках, нервной ткани (до 25 %), крови, семенах и плодах некоторых растений (29-57%). Липиды имеют разную структуру, но общие некоторые свойства. Эти органические вещества не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях: эфире, бензоле, бензине, хлороформе и др. Это свойство обусловлено тем, что в молекулах липидов преобладают неполярные и гидрофобные структуры. Все липиды можно условно разделить на жиры и липоиды. ЖирыНаиболее распространенными являются жиры (нейтральные жиры, триглицериды ), представляющие собой сложные соединения трехатомного спирта глицерина и высокомолекулярных жирных кислот. Остаток глицерина - это вещество, хорошо растворимое в воде. Остатки жирных кислот - это углеводородные цепочки, почти нерастворимые в воде. При попадании капли жира в воду к ней обращается глицериновая часть молекул, а цепочки жирных кислот выступают из воды. В состав жирных кислот входит карбоксильная группа (-СООН). Она легко ионизируется. С ее помощью молекулы жирных кислот соединяются с другими молекулами. Все жирные кислоты делятся на две группы - насыщенные и ненасыщенные . Ненасыщенные жирные кислоты не имеют двойных (ненасыщенных) связей, насыщенные - имеют. К насыщенным жирным кислотам относятся пальмитиновая, масляная, лауриновая, стеариновая и т. п. К ненасыщенным - олеиновая, эруковая, линолевая, линоленовая и т. п. Свойства жиров определяются качественным составом жирных кислот и их количественным соотношением. Жиры, которые содержат насыщенные жирные кислоты, имеют высокую температуру плавления. По консистенции они, как правило, твердые. Это жиры многих животных, кокосовое масло. Жиры, которые имеют в своем составе ненасыщенные жирные кислоты, имеют низкую температуру плавления. Такие жиры преимущественно жидкие. Растительные жиры жидкой консистенции нарываются маслами . К этим жирам относят рыбий жир, подсолнечное, хлопчатниковое, льняное, конопляное масла и др. ЛипоидыЛипоиды могут образовывать сложные комплексы с белками, углеводами и другими веществами. Можно выделить такие соединения:
Функции липидовЖиры являются главным типом запасающих веществ. Они запасаются в семени, подкожной жировой клетчатке, жировой ткани, жировом теле насекомых. Запасы жиров значительно превышают запасы углеводов. Структурная . Липиды входят в состав клеточных мембран всех клеток. Упорядоченное размещение гидрофильных и гидрофобных концов молекул имеет большое значение для избирательной проницаемости мембран. Энергетическая . Обеспечивают 25-30% всей энергии, необходимой организму. При распаде 1 г жира выделяется 38,9 кДж энергии. Это почти вдвое больше в сравнении с углеводами и белками. У перелетных птиц и животных, впадающих в спячку, липиды – единственный источник энергии. Защитная . Слой жира защищает нежные внутренние органы от ударов, сотрясений, повреждений. Теплоизоляционная . Жиры плохо проводят тепло. Под кожей некоторых животных (особенно морских) они откладываются и образуют слои. Например, кит имеет слой подкожного жира около 1 м, что позволяет ему жить в холодной воде. У многих млекопитающих есть специальная жировая ткань, которая называется бурым жиром. Она имеет такую окраску, потому что богата митохондриями красно-бурой окраски, так как в них содержатся железосодержащие белки. В этой ткани вырабатывается тепловая энергия, необходимая животным в условиях низких температур. Бурый жир окружает жизненно важные органы (сердце, головной мозг и т. п.) или лежит на пути крови, которая к ним приливает, и, таким образом, направляет тепло к ним. Поставщики эндогенной водыПри окислении 100 г жиров выделяется 107 мл воды. Благодаря этой воде существует много животных пустынь: верблюды, тушканчики и т. п. Животные во время спячки также вырабатывают эндогенную воду из жиров. Жирообразное вещество покрывает поверхность листьев, не дает им намокать во время дождей. Некоторые липиды имеют высокую биологическую активность: ряд витаминов (A, D и т. п.), некоторые гормоны (эстрадиол, тестостерон), простагландины. |
Читайте: |
---|
Популярное:
Новое
- Сравнительный оборот с союзом «чем …, тем …» с примерами
- Уральские рабочие в армии колчака
- Профильные смены в детских лагерях
- История римской империи от начала до конца кратко, годы существования, интересные факты
- Модель Вселеной. Стационарная Вселенная. Размер вселенной Космологическая модель ранней вселенной эра излучения
- Царь — колокол и его плохая карма — интересные факты
- «Очарованный странник Краткое содержание очарованный странник
- Значение слова биосинтез Новый толково-словообразовательный словарь русского языка, Т
- Поэзия бодлера. Бодлер шарль пьер. Стихи и музыка
- Как решать математические ребусы